В търсене на своята истинска любов, Шеп пътува из страната, за да се запознае с бъдещата госпожа Роуз. Оказва се, обаче, че не всичко е розово. В Далас нещата се преобръщат, когато той се влюбва в истинска красавица.
Шеп пътува из самотния щат с надеждата да излезе с някого на среща. Отивайки на необичайна двойна среща, той рабзира, че този залък е прекалено голям за неговата уста. На следващата среща нещата се нагорещяват, но Шеп успява да се измъкне, за да се запознае с брюнетка.
Шеп се сбогува със своето пътуване към любовта и най-накрая вижда светлина в тунела, когато кани няколко жени да му гостуват в Чарлстън. А у дома, Камерън започва да разпитва кандидатките, за да помогне на Шеп в избора.
Шеп изпита затруднения да ощастливи и петте жени и когато се появява неочакван гост, напрежението в къщата рязко се покачва. Ергенът се опитва да се справи със ситуацията, но всичко това не завършва по най-добрия начин.
Шеп всячески се опитва да впечатли Бела на романтична среща. Междувременно след тежките решения кой да отпадне, джентълменът ерген прави всичко възможно, за да открие своята избраница.
Приключението на Шеп в търсене на любовта е към края си, а той е по-объркан отвсякога и затова се обръща към корените си в търсене на напътствия. В разговор с майка си той си припомня, че само сърцето му може да му посочи пътя към истинската любов.
